Poetry install failing with SSLError: Max retries exceeded on GitHub HTTPSConnectionPool

I am encountering an error when running the poetry install command in my Python project. The error message is as follows:

HTTPSConnectionPool(host='github.com', port=443): Max retries exceeded with url: ... (Caused by SSLError(FileNotFoundError(2, 'No such file or directory')))

I have tried the following troubleshooting steps, but none have resolved the issue:

  1. Verified my internet connection.
  2. Checked that I have the latest version of Poetry installed.
  3. Ensured my Git and OpenSSL installations are up-to-date.
  4. Confirmed that the repository URL is correct and accessible from a browser.

Despite all this, the error persists. It seems related to SSL or Git configuration, but I am unsure how to resolve it.

Environment Details:
OS: 14.7.1 (23H222)
Python version: 3.11.9]
Poetry version: 1.8.5
Git version: 2.45.2

Has anyone encountered this issue before or can provide guidance on how to resolve it?

2

Here’s how I resolved the issue:

1. Install or Update certifi in the Virtual Environment

Make sure the certifi package is installed and up-to-date:

pip install --upgrade certifi

Locate the cacert.pem File

Use the following command to find where the cacert.pem file is located:

python -m certifi

2. Copy the cacert.pem File to the Expected Location

From the error message (I tried to clone the repo from github using https), I saw that the virtual environment was looking for the cacert.pem file here:
/Users/user/.../certifi/cacert.pem

If the file is missing, copy it from another working virtual environment. For example:

mkdir -p /Users/user/.../certifi/
cp /path/to/working/venv/lib/python3.11/site-packages/certifi/cacert.pem /Users/user/.../cacert.pem

3. Retry the Command

After copying the cacert.pem file to the correct location, I retried the poetry install command and it worked!.

I had the same problem because I worked behind company vpn.

This worked for windows.

This is not recommended solution but if you are left with no choice this worked for me:

Change version to Poetry 1.6.1

pip uninstall poetry
pip install poetry=1.5.1

upon completion, use the following commands:

poetry source add fpho https://files.pythonhosted.org
poetry config certificates.fpho.cert false
poetry source add pypi
poetry config certificates.PyPI.cert false
poetry config certiticates.pypi.cert false

I don’t really like this solution and I cant manage to add my own signed .crt file so I used this.

Trang chủ Giới thiệu Sinh nhật bé trai Sinh nhật bé gái Tổ chức sự kiện Biểu diễn giải trí Dịch vụ khác Trang trí tiệc cưới Tổ chức khai trương Tư vấn dịch vụ Thư viện ảnh Tin tức - sự kiện Liên hệ Chú hề sinh nhật Trang trí YEAR END PARTY công ty Trang trí tất niên cuối năm Trang trí tất niên xu hướng mới nhất Trang trí sinh nhật bé trai Hải Đăng Trang trí sinh nhật bé Khánh Vân Trang trí sinh nhật Bích Ngân Trang trí sinh nhật bé Thanh Trang Thuê ông già Noel phát quà Biểu diễn xiếc khỉ Xiếc quay đĩa Dịch vụ tổ chức sự kiện 5 sao Thông tin về chúng tôi Dịch vụ sinh nhật bé trai Dịch vụ sinh nhật bé gái Sự kiện trọn gói Các tiết mục giải trí Dịch vụ bổ trợ Tiệc cưới sang trọng Dịch vụ khai trương Tư vấn tổ chức sự kiện Hình ảnh sự kiện Cập nhật tin tức Liên hệ ngay Thuê chú hề chuyên nghiệp Tiệc tất niên cho công ty Trang trí tiệc cuối năm Tiệc tất niên độc đáo Sinh nhật bé Hải Đăng Sinh nhật đáng yêu bé Khánh Vân Sinh nhật sang trọng Bích Ngân Tiệc sinh nhật bé Thanh Trang Dịch vụ ông già Noel Xiếc thú vui nhộn Biểu diễn xiếc quay đĩa Dịch vụ tổ chức tiệc uy tín Khám phá dịch vụ của chúng tôi Tiệc sinh nhật cho bé trai Trang trí tiệc cho bé gái Gói sự kiện chuyên nghiệp Chương trình giải trí hấp dẫn Dịch vụ hỗ trợ sự kiện Trang trí tiệc cưới đẹp Khởi đầu thành công với khai trương Chuyên gia tư vấn sự kiện Xem ảnh các sự kiện đẹp Tin mới về sự kiện Kết nối với đội ngũ chuyên gia Chú hề vui nhộn cho tiệc sinh nhật Ý tưởng tiệc cuối năm Tất niên độc đáo Trang trí tiệc hiện đại Tổ chức sinh nhật cho Hải Đăng Sinh nhật độc quyền Khánh Vân Phong cách tiệc Bích Ngân Trang trí tiệc bé Thanh Trang Thuê dịch vụ ông già Noel chuyên nghiệp Xem xiếc khỉ đặc sắc Xiếc quay đĩa thú vị
Trang chủ Giới thiệu Sinh nhật bé trai Sinh nhật bé gái Tổ chức sự kiện Biểu diễn giải trí Dịch vụ khác Trang trí tiệc cưới Tổ chức khai trương Tư vấn dịch vụ Thư viện ảnh Tin tức - sự kiện Liên hệ Chú hề sinh nhật Trang trí YEAR END PARTY công ty Trang trí tất niên cuối năm Trang trí tất niên xu hướng mới nhất Trang trí sinh nhật bé trai Hải Đăng Trang trí sinh nhật bé Khánh Vân Trang trí sinh nhật Bích Ngân Trang trí sinh nhật bé Thanh Trang Thuê ông già Noel phát quà Biểu diễn xiếc khỉ Xiếc quay đĩa
Thiết kế website Thiết kế website Thiết kế website Cách kháng tài khoản quảng cáo Mua bán Fanpage Facebook Dịch vụ SEO Tổ chức sinh nhật