Is it possible to use an ssl certificate authentication through an http proxy

I have a Java application (Spring boot, webflux) that use a webclient with a reactor connector to make an https request to another server.

This server require mutual TLS authentication so i have configured an sslContext on the webclient and everything works fine.

However my application needs to go through a proxy to make externals calls, but when i configure the webclient to go through a proxy (tinyproxy, but i tried squid and got the same result) there is an ssl handshake error.

Here’s the webclient code (works without the proxy) :

            String keystore = Files.readString(Paths.get("/my-keystore.p12"));
            InputStream keystoreInputStream = new ByteArrayInputStream(keystore);
            KeyStore keyStore = KeyStore.getInstance("PKCS12");

            keyStore.load(keystoreInputStream, "keystore-pass");

            KeyManagerFactory keyManagerFactory = KeyManagerFactory.getInstance(KeyManagerFactory.getDefaultAlgorithm());

            keyManagerFactory.init(keyStore, "my-pass");

            SslContext sslContext = SslContextBuilder.forClient()
                    .keyManager(keyManagerFactory)
                    .build();

            WebClient.Builder builder = WebClient.builder()
                .baseUrl("external-service-url")
                .clientConnector(
                        new ReactorClientHttpConnector(
                                HttpClient.create()
                                        .secure(sslSpec -> sslSpec.sslContext(sslContext))
                                        .proxy(
                                             proxySpec -> proxySpec
                                            .type(ProxyProvider.Proxy.HTTP)
                                            .host("my-proxy-host")
                                            .port(Integer.parseInt(3128))
                            )
                        )
                );

When using -Djavax.net.debug=all there’s a lot of output but i think the interesting part is that without the proxy i have :

javax.net.ssl|WARNING|10 51|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:07:30.250 CEST|SignatureScheme.java:434|Unsupported signature scheme: dsa_sha384
javax.net.ssl|WARNING|10 51|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:07:30.250 CEST|SignatureScheme.java:434|Unsupported signature scheme: dsa_sha512
javax.net.ssl|DEBUG|10 51|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:07:30.250 CEST|SunX509KeyManagerImpl.java:388|matching alias: my-cert

and with the proxy :

javax.net.ssl|WARNING|10 01|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:05:32.166 CEST|SignatureScheme.java:434|Unsupported signature scheme: dsa_sha384
javax.net.ssl|WARNING|10 01|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:05:32.166 CEST|SignatureScheme.java:434|Unsupported signature scheme: dsa_sha512
javax.net.ssl|ALL|10 01|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:05:32.166 CEST|X509Authentication.java:249|No X.509 cert selected for RSA
javax.net.ssl|WARNING|10 01|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:05:32.166 CEST|CertificateRequest.java:821|Unavailable authentication scheme: rsa_pkcs1_sha256
javax.net.ssl|ALL|10 01|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:05:32.166 CEST|X509Authentication.java:249|No X.509 cert selected for DSA
javax.net.ssl|WARNING|10 01|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:05:32.166 CEST|CertificateRequest.java:821|Unavailable authentication scheme: dsa_sha256
javax.net.ssl|ALL|10 01|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:05:32.167 CEST|X509Authentication.java:249|No X.509 cert selected for EC
javax.net.ssl|WARNING|10 01|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:05:32.167 CEST|CertificateRequest.java:821|Unavailable authentication scheme: ecdsa_secp256r1_sha256
javax.net.ssl|ALL|10 01|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:05:32.167 CEST|X509Authentication.java:249|No X.509 cert selected for RSA
javax.net.ssl|WARNING|10 01|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:05:32.167 CEST|CertificateRequest.java:821|Unavailable authentication scheme: rsa_pkcs1_sha384
javax.net.ssl|ALL|10 01|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:05:32.167 CEST|X509Authentication.java:249|No X.509 cert selected for EC
javax.net.ssl|WARNING|10 01|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:05:32.167 CEST|CertificateRequest.java:821|Unavailable authentication scheme: ecdsa_secp384r1_sha384
javax.net.ssl|ALL|10 01|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:05:32.167 CEST|X509Authentication.java:249|No X.509 cert selected for RSA
javax.net.ssl|WARNING|10 01|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:05:32.167 CEST|CertificateRequest.java:821|Unavailable authentication scheme: rsa_pkcs1_sha512
javax.net.ssl|ALL|10 01|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:05:32.167 CEST|X509Authentication.java:249|No X.509 cert selected for EC
javax.net.ssl|WARNING|10 01|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:05:32.167 CEST|CertificateRequest.java:821|Unavailable authentication scheme: ecdsa_secp521r1_sha512
javax.net.ssl|ALL|10 01|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:05:32.167 CEST|X509Authentication.java:249|No X.509 cert selected for RSA
javax.net.ssl|WARNING|10 01|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:05:32.167 CEST|CertificateRequest.java:821|Unavailable authentication scheme: rsa_pkcs1_sha1
javax.net.ssl|ALL|10 01|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:05:32.167 CEST|X509Authentication.java:249|No X.509 cert selected for DSA
javax.net.ssl|WARNING|10 01|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:05:32.167 CEST|CertificateRequest.java:821|Unavailable authentication scheme: dsa_sha1
javax.net.ssl|ALL|10 01|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:05:32.167 CEST|X509Authentication.java:249|No X.509 cert selected for EC
javax.net.ssl|WARNING|10 01|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:05:32.167 CEST|CertificateRequest.java:821|Unavailable authentication scheme: ecdsa_sha1
javax.net.ssl|WARNING|10 01|reactor-http-epoll-5|2024-06-03 15:05:32.167 CEST|CertificateRequest.java:831|No available authentication scheme

If i understand all this correctly, when the proxy is enabled the jvm can’t seems to find the certificate to use for authentication, but i have no idea why (or if this is even possible through a http proxy).

Trang chủ Giới thiệu Sinh nhật bé trai Sinh nhật bé gái Tổ chức sự kiện Biểu diễn giải trí Dịch vụ khác Trang trí tiệc cưới Tổ chức khai trương Tư vấn dịch vụ Thư viện ảnh Tin tức - sự kiện Liên hệ Chú hề sinh nhật Trang trí YEAR END PARTY công ty Trang trí tất niên cuối năm Trang trí tất niên xu hướng mới nhất Trang trí sinh nhật bé trai Hải Đăng Trang trí sinh nhật bé Khánh Vân Trang trí sinh nhật Bích Ngân Trang trí sinh nhật bé Thanh Trang Thuê ông già Noel phát quà Biểu diễn xiếc khỉ Xiếc quay đĩa Dịch vụ tổ chức sự kiện 5 sao Thông tin về chúng tôi Dịch vụ sinh nhật bé trai Dịch vụ sinh nhật bé gái Sự kiện trọn gói Các tiết mục giải trí Dịch vụ bổ trợ Tiệc cưới sang trọng Dịch vụ khai trương Tư vấn tổ chức sự kiện Hình ảnh sự kiện Cập nhật tin tức Liên hệ ngay Thuê chú hề chuyên nghiệp Tiệc tất niên cho công ty Trang trí tiệc cuối năm Tiệc tất niên độc đáo Sinh nhật bé Hải Đăng Sinh nhật đáng yêu bé Khánh Vân Sinh nhật sang trọng Bích Ngân Tiệc sinh nhật bé Thanh Trang Dịch vụ ông già Noel Xiếc thú vui nhộn Biểu diễn xiếc quay đĩa Dịch vụ tổ chức tiệc uy tín Khám phá dịch vụ của chúng tôi Tiệc sinh nhật cho bé trai Trang trí tiệc cho bé gái Gói sự kiện chuyên nghiệp Chương trình giải trí hấp dẫn Dịch vụ hỗ trợ sự kiện Trang trí tiệc cưới đẹp Khởi đầu thành công với khai trương Chuyên gia tư vấn sự kiện Xem ảnh các sự kiện đẹp Tin mới về sự kiện Kết nối với đội ngũ chuyên gia Chú hề vui nhộn cho tiệc sinh nhật Ý tưởng tiệc cuối năm Tất niên độc đáo Trang trí tiệc hiện đại Tổ chức sinh nhật cho Hải Đăng Sinh nhật độc quyền Khánh Vân Phong cách tiệc Bích Ngân Trang trí tiệc bé Thanh Trang Thuê dịch vụ ông già Noel chuyên nghiệp Xem xiếc khỉ đặc sắc Xiếc quay đĩa thú vị
Trang chủ Giới thiệu Sinh nhật bé trai Sinh nhật bé gái Tổ chức sự kiện Biểu diễn giải trí Dịch vụ khác Trang trí tiệc cưới Tổ chức khai trương Tư vấn dịch vụ Thư viện ảnh Tin tức - sự kiện Liên hệ Chú hề sinh nhật Trang trí YEAR END PARTY công ty Trang trí tất niên cuối năm Trang trí tất niên xu hướng mới nhất Trang trí sinh nhật bé trai Hải Đăng Trang trí sinh nhật bé Khánh Vân Trang trí sinh nhật Bích Ngân Trang trí sinh nhật bé Thanh Trang Thuê ông già Noel phát quà Biểu diễn xiếc khỉ Xiếc quay đĩa
Thiết kế website Thiết kế website Thiết kế website Cách kháng tài khoản quảng cáo Mua bán Fanpage Facebook Dịch vụ SEO Tổ chức sinh nhật