How to catch any exceptions that occurs in a Future that is being interrupted in Java?

I am trying to implement a timeout on a save operation on a PDF document. I have this piece of code so far:

 private Boolean saveDocumentWithTimeout(Path path, PDDocument pdDocument) {
    
    ExecutorService executor = Executors.newSingleThreadExecutor();
    ScheduledExecutorService scheduler = Executors.newScheduledThreadPool(1);

    try {
        Callable<Boolean> taskSavePDF = () -> {
            try {
                pdDocument.save(path.toString());
                return true;
            } catch (ClosedChannelException e) {
                return false; // This is never reached
            } catch(Exception e) { 
                return false // This is never reached
            }
        };

        Future<Boolean> future = executor.submit(taskSavePDF);
        scheduler.schedule(() -> future.cancel(true), 1, TimeUnit.MINUTES);

        boolean success;

        try {
            success = future.get();
        } catch (CancellationException e) {
            success = false;
        } catch (ExecutionException | InterruptedException e) {
            success = false;
        }

        if (!success) {
            pdDocument.close();
            System.out.println("Could not save PDF");
        }

        return success;
    } catch (IOException | ConcurrentModificationException e) {
        return false;
    }
    finally {
        executor.shutdownNow();
        scheduler.shutdownNow();
    }
}

If it is relevant: PDDocument is from Apache PDFBOX.

The problem I am encountering is that pdDocument.save(path.toString()) (that performs IO-operations) starts throwing quite a few exceptions when saving while the file has been closed/interrupted. It stops throwing these exceptions after a few seconds, and gives up saving the PDF, resulting in the thread being shutdown. These exceptions are unfortunately encapsulated in my software and displayed to the user.

Is there any way to interrupt the Future, while also catching any exceptions that the Future/thread throws during its entire shutdown phase? I tried using try/catch inside the Future, but the exception is never caught.

Here on of the exceptions I am trying to catch:

2024-07-08 16:24:35,019 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1) java.nio.channels.ClosedChannelException: null
2024-07-08 16:24:35,019 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at java.base/sun.nio.ch.FileChannelImpl.ensureOpen(Unknown Source)
2024-07-08 16:24:35,019 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at java.base/sun.nio.ch.FileChannelImpl.position(Unknown Source)
2024-07-08 16:24:35,019 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at deployment.lovisaear-7.185.0-SNAPSHOT.ear//org.apache.pdfbox.io.RandomAccessReadBufferedFile.seek(RandomAccessReadBufferedFile.java:143)
2024-07-08 16:24:35,019 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at deployment.lovisaear-7.185.0-SNAPSHOT.ear//org.apache.pdfbox.io.RandomAccessReadView.seek(RandomAccessReadView.java:90)
2024-07-08 16:24:35,019 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at deployment.lovisaear-7.185.0-SNAPSHOT.ear//org.apache.pdfbox.cos.COSStream.createRawInputStream(COSStream.java:143)
2024-07-08 16:24:35,019 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at deployment.lovisaear-7.185.0-SNAPSHOT.ear//org.apache.pdfbox.cos.COSStream.createView(COSStream.java:196)
2024-07-08 16:24:35,019 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at deployment.lovisaear-7.185.0-SNAPSHOT.ear//org.apache.pdfbox.pdfparser.PDFObjectStreamParser.<init>(PDFObjectStreamParser.java:51)
2024-07-08 16:24:35,019 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at deployment.lovisaear-7.185.0-SNAPSHOT.ear//org.apache.pdfbox.pdfparser.COSParser.parseObjectStreamObject(COSParser.java:825)
2024-07-08 16:24:35,019 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at deployment.lovisaear-7.185.0-SNAPSHOT.ear//org.apache.pdfbox.pdfparser.COSParser.parseObjectDynamically(COSParser.java:674)
2024-07-08 16:24:35,019 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at deployment.lovisaear-7.185.0-SNAPSHOT.ear//org.apache.pdfbox.pdfparser.COSParser.dereferenceCOSObject(COSParser.java:623)
2024-07-08 16:24:35,019 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at deployment.lovisaear-7.185.0-SNAPSHOT.ear//org.apache.pdfbox.cos.COSObject.getObject(COSObject.java:121)
2024-07-08 16:24:35,019 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at deployment.lovisaear-7.185.0-SNAPSHOT.ear//org.apache.pdfbox.pdfwriter.compress.COSWriterCompressionPool.addStructure(COSWriterCompressionPool.java:164)
2024-07-08 16:24:35,019 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at deployment.lovisaear-7.185.0-SNAPSHOT.ear//org.apache.pdfbox.pdfwriter.compress.COSWriterCompressionPool.<init>(COSWriterCompressionPool.java:84)
2024-07-08 16:24:35,019 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at deployment.lovisaear-7.185.0-SNAPSHOT.ear//org.apache.pdfbox.pdfwriter.COSWriter.doWriteBodyCompressed(COSWriter.java:474)
2024-07-08 16:24:35,019 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at deployment.lovisaear-7.185.0-SNAPSHOT.ear//org.apache.pdfbox.pdfwriter.COSWriter.visitFromDocument(COSWriter.java:1295)
2024-07-08 16:24:35,019 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at deployment.lovisaear-7.185.0-SNAPSHOT.ear//org.apache.pdfbox.cos.COSDocument.accept(COSDocument.java:429)
2024-07-08 16:24:35,019 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at deployment.lovisaear-7.185.0-SNAPSHOT.ear//org.apache.pdfbox.pdfwriter.COSWriter.write(COSWriter.java:1568)
2024-07-08 16:24:35,020 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at deployment.lovisaear-7.185.0-SNAPSHOT.ear//org.apache.pdfbox.pdfwriter.COSWriter.write(COSWriter.java:1444)
2024-07-08 16:24:35,020 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at deployment.lovisaear-7.185.0-SNAPSHOT.ear//org.apache.pdfbox.pdmodel.PDDocument.save(PDDocument.java:1034)
2024-07-08 16:24:35,020 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at deployment.lovisaear-7.185.0-SNAPSHOT.ear//org.apache.pdfbox.pdmodel.PDDocument.save(PDDocument.java:984)
2024-07-08 16:24:35,020 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at deployment.lovisaear-7.185.0-SNAPSHOT.ear//org.apache.pdfbox.pdmodel.PDDocument.save(PDDocument.java:940)
2024-07-08 16:24:35,020 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at deployment.lovisaear-7.185.0-SNAPSHOT.ear//org.apache.pdfbox.pdmodel.PDDocument.save(PDDocument.java:923)
2024-07-08 16:24:35,020 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at deployment.lovisaear-7.185.0-SNAPSHOT.ear.dokumentsamling-server-7.185.0-SNAPSHOT.jar//com.computas.lovisa.dokumentsamling.server.model.PDFIDokumentsamling.la
2024-07-08 16:24:35,020 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at java.base/java.util.concurrent.FutureTask.run(Unknown Source)
2024-07-08 16:24:35,020 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at java.base/java.util.concurrent.ThreadPoolExecutor.runWorker(Unknown Source)
2024-07-08 16:24:35,020 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at java.base/java.util.concurrent.ThreadPoolExecutor$Worker.run(Unknown Source)
2024-07-08 16:24:35,020 INFO  [stdout] (pool-25-thread-1)     at java.base/java.lang.Thread.run(Unknown Source)

Trang chủ Giới thiệu Sinh nhật bé trai Sinh nhật bé gái Tổ chức sự kiện Biểu diễn giải trí Dịch vụ khác Trang trí tiệc cưới Tổ chức khai trương Tư vấn dịch vụ Thư viện ảnh Tin tức - sự kiện Liên hệ Chú hề sinh nhật Trang trí YEAR END PARTY công ty Trang trí tất niên cuối năm Trang trí tất niên xu hướng mới nhất Trang trí sinh nhật bé trai Hải Đăng Trang trí sinh nhật bé Khánh Vân Trang trí sinh nhật Bích Ngân Trang trí sinh nhật bé Thanh Trang Thuê ông già Noel phát quà Biểu diễn xiếc khỉ Xiếc quay đĩa Dịch vụ tổ chức sự kiện 5 sao Thông tin về chúng tôi Dịch vụ sinh nhật bé trai Dịch vụ sinh nhật bé gái Sự kiện trọn gói Các tiết mục giải trí Dịch vụ bổ trợ Tiệc cưới sang trọng Dịch vụ khai trương Tư vấn tổ chức sự kiện Hình ảnh sự kiện Cập nhật tin tức Liên hệ ngay Thuê chú hề chuyên nghiệp Tiệc tất niên cho công ty Trang trí tiệc cuối năm Tiệc tất niên độc đáo Sinh nhật bé Hải Đăng Sinh nhật đáng yêu bé Khánh Vân Sinh nhật sang trọng Bích Ngân Tiệc sinh nhật bé Thanh Trang Dịch vụ ông già Noel Xiếc thú vui nhộn Biểu diễn xiếc quay đĩa Dịch vụ tổ chức tiệc uy tín Khám phá dịch vụ của chúng tôi Tiệc sinh nhật cho bé trai Trang trí tiệc cho bé gái Gói sự kiện chuyên nghiệp Chương trình giải trí hấp dẫn Dịch vụ hỗ trợ sự kiện Trang trí tiệc cưới đẹp Khởi đầu thành công với khai trương Chuyên gia tư vấn sự kiện Xem ảnh các sự kiện đẹp Tin mới về sự kiện Kết nối với đội ngũ chuyên gia Chú hề vui nhộn cho tiệc sinh nhật Ý tưởng tiệc cuối năm Tất niên độc đáo Trang trí tiệc hiện đại Tổ chức sinh nhật cho Hải Đăng Sinh nhật độc quyền Khánh Vân Phong cách tiệc Bích Ngân Trang trí tiệc bé Thanh Trang Thuê dịch vụ ông già Noel chuyên nghiệp Xem xiếc khỉ đặc sắc Xiếc quay đĩa thú vị
Trang chủ Giới thiệu Sinh nhật bé trai Sinh nhật bé gái Tổ chức sự kiện Biểu diễn giải trí Dịch vụ khác Trang trí tiệc cưới Tổ chức khai trương Tư vấn dịch vụ Thư viện ảnh Tin tức - sự kiện Liên hệ Chú hề sinh nhật Trang trí YEAR END PARTY công ty Trang trí tất niên cuối năm Trang trí tất niên xu hướng mới nhất Trang trí sinh nhật bé trai Hải Đăng Trang trí sinh nhật bé Khánh Vân Trang trí sinh nhật Bích Ngân Trang trí sinh nhật bé Thanh Trang Thuê ông già Noel phát quà Biểu diễn xiếc khỉ Xiếc quay đĩa
Thiết kế website Thiết kế website Thiết kế website Cách kháng tài khoản quảng cáo Mua bán Fanpage Facebook Dịch vụ SEO Tổ chức sinh nhật