Jenkins & Email Extension Plugin – Sending email with office365 SMTP server, 501 5.5.4 Invalid Domain Name

I am trying to use my office365 SMTP server to send email notifications for failed pipelines with Jenkins using the Email Extension plugin. I’m getting a 501 5.5.4 Invalid domain name when testing in debug mode with a failed pipeline. The junk characters don’t seem right after the EHLO and HELO commands, but I don’t see a way to configure the hostname. Anyone else run into this?

Successfully created MimeMessage
Sending email to: [email protected]
DEBUG: getProvider() returning jakarta.mail.Provider[TRANSPORT,smtp,org.eclipse.angus.mail.smtp.SMTPTransport,Oracle]
DEBUG SMTP: need username and password for authentication
DEBUG SMTP: protocolConnect returning false, host=smtp-mail.outlook.com, user=jenkins, password=<null>
DEBUG SMTP: useEhlo true, useAuth true
DEBUG SMTP: trying to connect to host "smtp.office365.com", port 587, isSSL false
220 BN9PR03CA0850.outlook.office365.com Microsoft ESMTP MAIL Service ready at Thu, 29 Aug 2024 20:27:00 +0000 [08DCC75C8712D891]
DEBUG SMTP: connected to host "smtp.office365.com", port: 587
EHLO internalr8.internal���������������
501 5.5.4 Invalid domain name [BN9PR03CA0850.namprd03.prod.outlook.com 2024-08-29T20:27:06.007Z 08DCC75C8712D891]
HELO internalr8.internal���������������
501 5.5.4 Invalid domain name [BN9PR03CA0850.namprd03.prod.outlook.com 2024-08-29T20:27:11.007Z 08DCC75C8712D891]
MessagingException message: 501 5.5.4 Invalid domain name [BN9PR03CA0850.namprd03.prod.outlook.com 2024-08-29T20:27:11.007Z 08DCC75C8712D891]

My current theory is that something about the host it is picking up is causing a syntax error. I was able to send a test email from the command line with swak, so the SMTP server is functioning and works with the server hostname. I have a different hostname for jenkins.

In /etc/hosts, there are multiple FQDNs for the same IP address (IT maintained):

XX.X.X.XX       internalr8.internal                internal-alias      internal.internal

My Jenkins Location is https://internal.internal/, and I have "JENKINS_JAVA_OPTIONS="-Djava.awt.headless=true -Dmail.smtp.starttls.enable=true" in my Jenkins configuration.

This was caused by hidden characters in the /etc/hosts file.

This was the output of cat /etc/hosts

XX.X.X.XX       internalr8.internal                internal-alias      internal.internal

but this was the output of cat -v /etc/hosts to look for hidden characters:

XX.X.X.XX       internalr8.internalM-BM- M-BM- M-BM- M-BM- M-BM- M-BM- M-BM- M-BM- M-BM- M-BM- M-BM- M-BM- M-BM- M-BM- M-BM-  internal-alias   internal.internal

This matches the number of unknown characters from the output of the EHLO/HELO commands (15). Hidden characters were probably added by someone’s text editors, and most things work most of the time… but apparently not this plugin 🙂

Since removing them, the plugin works perfectly!

Trang chủ Giới thiệu Sinh nhật bé trai Sinh nhật bé gái Tổ chức sự kiện Biểu diễn giải trí Dịch vụ khác Trang trí tiệc cưới Tổ chức khai trương Tư vấn dịch vụ Thư viện ảnh Tin tức - sự kiện Liên hệ Chú hề sinh nhật Trang trí YEAR END PARTY công ty Trang trí tất niên cuối năm Trang trí tất niên xu hướng mới nhất Trang trí sinh nhật bé trai Hải Đăng Trang trí sinh nhật bé Khánh Vân Trang trí sinh nhật Bích Ngân Trang trí sinh nhật bé Thanh Trang Thuê ông già Noel phát quà Biểu diễn xiếc khỉ Xiếc quay đĩa Dịch vụ tổ chức sự kiện 5 sao Thông tin về chúng tôi Dịch vụ sinh nhật bé trai Dịch vụ sinh nhật bé gái Sự kiện trọn gói Các tiết mục giải trí Dịch vụ bổ trợ Tiệc cưới sang trọng Dịch vụ khai trương Tư vấn tổ chức sự kiện Hình ảnh sự kiện Cập nhật tin tức Liên hệ ngay Thuê chú hề chuyên nghiệp Tiệc tất niên cho công ty Trang trí tiệc cuối năm Tiệc tất niên độc đáo Sinh nhật bé Hải Đăng Sinh nhật đáng yêu bé Khánh Vân Sinh nhật sang trọng Bích Ngân Tiệc sinh nhật bé Thanh Trang Dịch vụ ông già Noel Xiếc thú vui nhộn Biểu diễn xiếc quay đĩa Dịch vụ tổ chức tiệc uy tín Khám phá dịch vụ của chúng tôi Tiệc sinh nhật cho bé trai Trang trí tiệc cho bé gái Gói sự kiện chuyên nghiệp Chương trình giải trí hấp dẫn Dịch vụ hỗ trợ sự kiện Trang trí tiệc cưới đẹp Khởi đầu thành công với khai trương Chuyên gia tư vấn sự kiện Xem ảnh các sự kiện đẹp Tin mới về sự kiện Kết nối với đội ngũ chuyên gia Chú hề vui nhộn cho tiệc sinh nhật Ý tưởng tiệc cuối năm Tất niên độc đáo Trang trí tiệc hiện đại Tổ chức sinh nhật cho Hải Đăng Sinh nhật độc quyền Khánh Vân Phong cách tiệc Bích Ngân Trang trí tiệc bé Thanh Trang Thuê dịch vụ ông già Noel chuyên nghiệp Xem xiếc khỉ đặc sắc Xiếc quay đĩa thú vị
Trang chủ Giới thiệu Sinh nhật bé trai Sinh nhật bé gái Tổ chức sự kiện Biểu diễn giải trí Dịch vụ khác Trang trí tiệc cưới Tổ chức khai trương Tư vấn dịch vụ Thư viện ảnh Tin tức - sự kiện Liên hệ Chú hề sinh nhật Trang trí YEAR END PARTY công ty Trang trí tất niên cuối năm Trang trí tất niên xu hướng mới nhất Trang trí sinh nhật bé trai Hải Đăng Trang trí sinh nhật bé Khánh Vân Trang trí sinh nhật Bích Ngân Trang trí sinh nhật bé Thanh Trang Thuê ông già Noel phát quà Biểu diễn xiếc khỉ Xiếc quay đĩa
Thiết kế website Thiết kế website Thiết kế website Cách kháng tài khoản quảng cáo Mua bán Fanpage Facebook Dịch vụ SEO Tổ chức sinh nhật